Klinkt als een mooie reis, hoe dan ook!
Een ander idee (sorry als ik je plannen door de war schop ;)): misschien kun je Ecuador overslaan en de reis maken door Peru, Bolivia en Argentinië? Waarbij je misschien nog het beste kunt beginnen in Argentinië en eindigen in Peru, want in Argentinië is het in januari zomer (en schijnen de winters erg koud te zijn), en in Peru/Bolivia ongeveer half januari - begin maart regentijd (dacht ik… zoek het nog even op).
http://www.lonelyplanet.com/peru/weather
http://www.lonelyplanet.com/bolivia/weather
http://www.lonelyplanet.com/argentina/weather (hmmm Lonely Planet raadt de zomer juist af…)
Die regentijd hoeft geen mega-belemmering te zijn, ik heb ook twee keer in Peru gereisd in die tijd en een keer in Bolivia. Omdat het zulke grote landen zijn, verschilt het weer en het klimaat ook per gebied, dus op de ene plek regent het misschien elke dag na 16.00u, op de andere de hele dag, op de andere plek is het gewoon stralend zonnig.
Wel is altijd in februari de Inca Trail naar Machu Picchu dicht voor onderhoud (in jouw planning lijk je juist in februari in Peru te zijn). Er zijn wel allerlei alternatieve wandelroutes (bv. Salkantay Trek, Lares Trek), of gewoon de trein.
Zelf ben ik niet in Ecuador geweest maar ik denk dat dat best wel lijkt op Peru, als ik het zo hoor van andere reizigers en foto’s zie… net als Peru heeft het een kuststrook, vulkanisch actief Andesgebergte, Incaverleden, regenwoud, Spaanse koloniale steden en nog veel indianen-gebruiken vermengd met het katholicisme. Ook Peru en Bolivia lijken in veel opzichten op elkaar (maar Bolivia is wel iets primitiever en minder toeristisch, en heeft de fantastische Salar de Uyuni + omgeving).
Argentinië is volgens mij best heel anders (ben er zelf niet geweest maar veel docu’s over gezien en over gelezen), met veel meer Europese invloeden, woestijn en cowboys en grote lappen vlees, en ander landschap en cultuur (tango enzo, maar ook vrij recent verleden met dictatuur en al die verdwenen mensen).
Misschien wel mooi voor de afwisseling met die Andes-landen.
Ik denk dat Quito - Buenos Aires over land in 3 maanden best wel veel is. Je zult dan uiteraard meer tijd in bussen doorbrengen of moeten vliegen. Vliegen over de grens heen binnen Zuid-Amerika is vaak heel duur (bv. La Paz - Buenos Aires), terwijl binnenlandse vluchten vaak heel goedkoop zijn (bv. binnen Peru). Dus soms loont het om een bus over de grens te nemen en dan pas te vliegen met een binnenlandse vlucht.
Als je ook nog vrijwilligerswerk wilt doen, gaat er natuurlijk ook tijd af van je totale beschikbare reistijd. www.joho.nl kan je wel helpen bij het vinden van projecten. Maar je zou ook kunnen kiezen om je in Nederland in te zetten voor een van de vele projecten / langlopende zaken waar keihard mensen nodig zijn, en je tijd in Zuid-Amerika besteden aan reizen. Vraag je even af voor wie je het doet… voor jezelf en je cv, of echt om mensen te helpen? En hebben ze wel wat aan iemand die ze eerst een week moeten inwerken en die vervolgens al snel weer vertrekt? (Sorry ik schijn een van de weinige mensen te zijn die niet ongenuanceerd lyrisch is over vrijwilligersprojecten in het buitenland… ik denk dan altijd: waarom niet gewoon in Nederland? Of als je in het buitenland iets wilt betekenen, zorg dan ook dat ze echt wat aan je hebben en je er dus minstens 3-6 maanden werkt.)
Kortom ik zou zeggen Havana - Buenos Aires en over land naar Lima. Een bijkomend voordeel daarvan is dat je van een duur land naar goedkopere landen reist. (Bolivia is ongeveer half zo duur als Argentinië, Peru ook maar een klein beetje duurder dan Bolivia. Als je eindigt in Argentinië zul je behoorlijk schrikken / balen van de prijzen.) Maar wat wel geldt is dat januari hoogseizoen is in Argentinië en dus duurder en voller.
Tja het zijn moeilijke keuzes allemaal, ik hoop dat ik je niet nog meer in verwarring heb gebracht! 
Van goedkopere vluchten heb ik niet zoveel verstand (ik vind de vliegwereld een groot labyrint, waarin enkeltjes vaak duurder zijn dan retourtjes, en de passagier op de stoel naast jou honderden euro’s minder of meer heeft betaald, of als je een paar dagen later boekt je opeens ook honderden euro’s meer (of soms minder?!) betaalt). Zelf laat ik het liefst altijd zoveel mogelijk opties uitzoeken door De Vliegwinkel, en dan ook in de winkel zelf met een persoon tegenover me… als ik nou een paar dagen eerder of later ga? Of vanuit Brussel of Düsseldorf? Of twee enkeltjes of een open jaw in plaats van een retour? Je betaalt dan wel een paar tientjes voor hun moeite maar als dat mij uren / dagen zoeken in het doolhof scheelt… 
Ik vind 1600 euro niet bizar duur klinken voor die vluchten.
Veel plezier in ieder geval!